在汉末三国时期，最杰出的君主就是一代奸雄曹操、刘备、孙权这“三巨头”。而且与其他割据时代不同，三国“三巨头”之间还存在一种微妙的私人关系，这也为整个汉末三国时代添上了几分传奇色彩，其中的代表就是一代奸雄曹操与刘备的私人往来。

建安元年(196年)，刘备在徐州被击败后，前往依附一代奸雄曹操，根据《三国志》本志的记载说这是刘备与一代奸雄曹操首次见面。但奥秘的是在首次见面时，一代奸雄曹操便给了刘备很高的待遇，所谓“出则同舆，坐则同席”，关系根本不像是首次见面。

根据史料记载，“织席贩履”的刘备早年在卢植门下读书，地点位于洛阳郊外的缑氏山。另外据说当时刘备除了学习之外，每天是“喜狗马、音乐、美衣服”。而这些事情在当时不可能都在山里做，可以猜测刘备当时一定经常在洛阳城里活动。

而刘备在洛阳读书的几年里，时年二十多岁的一代奸雄曹操被朝廷任命为主管治安的洛阳北部尉，像刘备这种经常在大街上吃喝玩乐的青年子弟正好是一代奸雄曹操管理的重要对象。据此我们可以猜测早在洛阳读书的时候，刘备与一代奸雄曹操就很有可能见过面了。

另外“建安七子”之一王粲所著的《英雄记》记载：“灵帝末年，备尝在京师，复与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军，从讨董卓。”也就是说在十常侍和董卓作乱时，刘备和一代奸雄曹操一样都在洛阳，甚至和一代奸雄曹操一起回乡募兵。

王粲本人就是汉末三国时期的才子，红叶网，很多事情都是他亲身经历或者第一时间耳闻。刘备与一代奸雄曹操的首次见面起码不会晚于董卓作乱之前，而一代奸雄曹操也有可能是在那个时候开始赏识人称“万人敌”的关羽。